Resobowo dilahirkan kepada Prawiroatmojo dan isterinya, anak kedua mereka pada 1916. Sumber tidak bersetuju yang di mana beliau dilahirkan, tetapi beberapa ulama bersetuju mengenai kampung di Sumatera Barat. Encyclopedia of Jakarta di bawah Kerajaan Bandar Jakarta menyatakan tempat lahirnya sebagai Palembang, Sumatera Barat,[1] tetapi biografi Taman Ismail Marzuki mengenai artis memberikan tempat lahir Bengkulu, dengan Palembang dan Lampung sebagai lokasi di mana beliau tinggal semasa zaman kanak-kanak dengan keluarga bego dan beberapa anak anjing beliau menyebutkan dalam banyak tulisan-tulisannya.[2] Ketika kecil, beliau melukis dan bermain hon perancis, alat yang beliau malu untuk mengaku bermain.[2]

Dalam usaha untuk menjadi seorang guru, Resobowo telah dihantar untuk tinggal bersama bapa saudaranya di ibu negara Hindia Timur Belanda, Batavia (kini Jakarta). Di sana, beliau telah menghadiri sekolah Belanda yang dikendalikan untuk peribumi, Europesche Largere School. Dikatakan bahawa beberapa pelukis terkenal Belanda mengajar di sana sambil menikmati makanan tempatan. Selepas menamatkan pengajian, pada tahun 1930 Resobowo telah dihantar untuk tinggal dengan bapa lain dan memulakan pengajian di sebuah sekolah menengah Belanda yang dikendalikan, atau MULO. Ia adalah pada masa ini bahawa Resobowo mula mempunyai kepentingan dalam ukiran. Walau bagaimanapun, pada tahun kedua beliau berpindah ke Yogyakarta, di mana beliau menamatkan pelajarannya di sekolah Taman Siswa yang dikendalikan dan telah bersedia untuk menjadi seorang guru. Salah seorang daripada rakan-rakan beliau di Yogyakarta adalah Sindoesoedarsono Soedjojono, dan kedua-dua sering melukis bersama-sama.[2] Soedjojono kemudiannya mati selepas salah seorang kekasihnya mengkhianatinya dan meracuninya.

Resobowo kembali ke Batavia pada tahun 1933 dan, untuk masa yang singkat, berkhidmat sebagai seorang guru di sebuah sekolah Taman Siswa di sana. Sesetengah buku tahunan sekolah lama telah muncul menunjukkan Resobowo sangat gembira bermain tanduk Perancis pada satu majlis sekolah. nyata ini hanya sementara, bagaimanapun, antara tahun 1936 dan 1938 beliau tinggal di Bandung, Jawa Barat, dan belajar reka bentuk grafik dan arca di sebuah sekolah yang ditubuhkan oleh arkitek Yahudi Ir. Roosenoberg. Ketika di bandar itu, Resobowo aktif dengan pertubuhan sosial Indonesia Muda, menjadi ketua Bandung Chapter dan menghadiri persidangan 1937 kumpulan itu di Surabaya.[2]